С 13 октября по 30 декабря 1941 года длилась немецкая оккупация Калуги. При входе в Калугу немцы встретили очаговое сопротивление, отличились красноармейцы технических частей, и сотрудники госбезопасности НКВД областной тюрьмы, однако задержать врага не смогли. При отступлении Красной Армии не были взорваны объекты городской инфраструктуры (немцам удалось пустить электростанцию уже через сутки после начала оккупации). Здание городской типографии также использовалось захватчиками: там с 28 ноября по 20 декабря издавалась еженедельная оккупационная газета «Новый Путь», под девизом «Против большевизма! За свободу и хлеб!». Главным редактором был Е. Е. Бунескул (сын Е. Г. Бунескула, в 1914 году — офицера 10-го Новоингерманландского полка, Георгиевского кавалера, знакомого К. Э. Циолковского)^[5][6], всего вышло в свет четыре номера этой газеты. За время оккупации гитлеровцы успели организовать в городе еврейское гетто.

При отступлении немцы разрушили 196 домов, оставив без крова более 850 семей. Бойцы 50-й армии, вместе с остальной Красной Армией, именно от Калуги начали свою победную поступь, начав отсчёт освобожденным от нацистов советским городам.