С Дамаском связано много и других преданий и легенд, но и реальная история города читается как приключенческий роман. Археологи доказали, что на месте нынешнего Дамаска еще в IV тысячелетии до нашей эры стояло городское поселение. В XVI веке до нашей эры хетты, жившие в Анатолии и на севере Сирии, дошли до этого поселения и на своем языке назвали его Дамашиас. Полтора века спустя египетский фараон Тутмос III, который вел бесконечные войны с городами-государствами Сирии, захватил и Дамаску: так по-египетски звучало название этого города.

А в начале X века до нашей эры Дамаск сам стал столицей одного из сильнейших арамейских царств. Это государство было очень воинственным, много воевало и завоевывало, но в 732 году до нашей эры ассирийцы захватили Дамаск, а его жителей выселили в Урарту. К середине VI века до нашей эры город отошел к персидской династии Ахеменидов, а после вторжения в Азию войск Александра Македонского начался новый период в истории Дамаска, растянувшийся на целое тысячелетие. Восточный город поневоле «повернулся на запад» и на 10 веков связал свою судьбу с европейской цивилизацией.

Даже краткое перечисление завоевателей, которые нападали на Дамаск, говорит о том, что судьба этого города не была безоблачной и благополучной: они приходили и уходили, оставляя в облике Дамаска и его истории свои следы. После того как войска императора Помпея в 66 году заняли город, он надолго вошел в состав Римской империи. Это было время расцвета Дамаска: в нем расширялась торговля, строились храмы и дворцы, театры и бани, прокладывались новые, по-римски прямые улицы. Одна из таких улиц, разделяющая Дамаск в пределах его старых стен на южную и северную части, сохранилась до нашего времени: она так и называется - Прямая. Переход от римского правления к византийскому оказался для Дамаска почти незаметным. В городе был учрежден епископский престол, а в его окрестностях выросли десятки церквей и монастырей. Один из крупнейших монастырских комплексов, расположенный в Сейднае, своим возникновением обязан императору Юстиниану. Как свидетельствует предание, первой его настоятельницей была сестра Юстиниана. В маленькой комнатке-часовне хранится икона Богородицы, будто бы написанная с натуры самим евангелистом Лукой. В прежние времена с иконы сочился елей, который еще крестоносцы, как самую великую драгоценность, отправляли по капелькам в Европу - дамам своего сердца. Сейчас увидеть эту икону невозможно, даже если открыть сейф, в котором она хранится. Перед ней во множестве висят подношения верующих: иконки, брошки, бусы, золотые изображения ног и рук, подаренные больными и страждущими в надежде на чудесное исцеление.

Тысячелетняя связь Дамаска с греко-римско-византийской культурой окончилась так же внезапно, как и началась. Всего одним штурмом город захватили персы-сасаниды, а уже в 635 году его покорили арабы, и с этого времени начинается история Дамаска как мусульманского города. Когда арабские войска осадили город, их полководец Халид ибн аль-Валид обратился к жителям Дамаска с такими словами: Именем Аллаха милостивого, милосердного. Вот что дарует Халид ибн аль-Валид жителям Дамаска, если вступит в город: он обещает подарить им безопасность для их жизней, имущества и церквей. Городские стены не будут разрушены, и в их домах не будут размещены мусульмане. С того момента получат они подданство Аллаха и покровительство пророка его, халифов и правоверных. И пока платят они налоги, не учинится им никакого зла. Поначалу арабы-мусульмане показывали себя защитниками местных христиан от византийского императора, держались осторожно и выполняли данные ими обещания. При халифе аль-Валиде из династии Омей-ядов в Дамаске была отстроена и украшена знаменитая Великая мечеть. До нашего времени в ней сохранились великолепные декоративные композиции с уникальными архитектурно-ландшафтными изображениями. В одной из таких композиций в своеобразной манере реально изображены архитектурные постройки и деревья, расположенные на берегу реки, через которую переброшены мостики. Вся композиция выглядит настолько натурально, что многие исследователи предполагают, что на ней передан архитектурный ансамбль самого Дамаска с протекающей рекой Барада.