Первую гитару Joao Gilberto купила бабушка, когда ему было 14. Год интенсивной практики - и он становится лидером школьного ансамбля. В это время его, помимо современных бразильских пол-ритмов, вдохновляют и свинг Дюка Эллингтона и Томми Дорси, и оперетта (Жанетта МакДоналд). В 18 Joao Gilberto направился в Сальвадор, столицу своей родной провинции Байя, где короткие выступления в рамках "живого" радиошоу обратили на него внимание Антонио Мариа. В результате Joao Gilberto стал ведущим вокалистом популярной радиокоманды "Ребята с Луны" и оказался в Рио-де-Жанейро. В группе Joao Gilberto , натура мечтательная, не продержался и года — слишком часто опаздывал на репетиции и выступления. После ухода из группы он вел полубродяжническую жизнь, не имея постоянного адреса и скитаясь по друзьям. Море апатии и очень много марихуаны. Перебивался случайными клубными выступлениями, при этом игнорируя клубы, посетители которых разговаривали во время выступления артистов. Можно сказать, что ни пребывание в составе "Ребятa Луны", которое можно было использовать как трамплин, ни данный ему Богом талант певца и гитариста Joao Gilberto тогда практически не использовал.
Через почти 10 лет бесцельного существования Joao Gilberto подружился с певцом Луисом Теллесом, который уговорил его перебраться в Порто-Алегре, где взял под свою опеку. Joao Gilberto целиком сосредоточился на музыке и не только забыл о своем пристрастии к марихуане, но даже не пил ничего крепче фруктового сока. Через некоторое время Joao Gilberto стал достаточно популярной фигурой в Порто-Алегре. Тогда же он значительно усовершенствовал свое вокальное и гитарное мастерство. Манера, в которой он тогда пел, трудно поддается описанию. Вокал его включал много гортанных и носовых составляющих. Часто казалось, что Joao Gilberto специально использует приемы, подходящие для чего угодно, только не для пения.
Но все это переплавлялось в достаточно узнаваемый стиль. Нужно сказать, что даже такие знаментые крунеры, как Бинг Кросби и Перри Комо, пели гораздо тише и с гораздо меньшим вибрато. Все это плюс гитарный аккомпанемент, такое интенсивное синкопированное пощипывание струн, задавало веселый музыкальный тон. Так что ко времени записи первой пластинки ("Chega de Saudade", 1959) Joao Gilberto был повсеместно известен как человек, сделавший босса-нову тем, что она собой представляет. Верный форме, Joao Gilberto избрал не самую проторенную дорогу, и после успешного выхода первого альбома, а также еще двух ("Amor, о Sorriso e a Flor", 1960, и " Joao Gilberto ", 1961) он. оставив Бразилию, поселился в США, где жил до 1980 года. В это время он сделал ряд изумительных записей со Стэном Гетцем. Кроме того, записывал музыку с бразильскими песенниками старшего поколения, такими, как "Dorival Caymm"i и "Агу Barroso". Вернувшись в Бразилию в начале 80-х, Joao Gilberto работал, наверное, с каждым крупным представителем национальной поп-музыки — и с Gilberto Gil, и с Caetano Veloso, и с Maria Bethania, и с Gal Costa, и с Chico Buarque. Его записи никогда не продавались такими тиражами, как записи вышеперечисленных артистов, но все они чрезвычайно признательны Joao Gilberto за то глубокое влияние, которое он оказал на их творчество.