Родился в интеллигентной московской семье. Его отец был офицером, потомком дворянского рода, мама имела педагогическое образование. С раннего детства был увлечён природой, что впоследствии отразилось в его творчестве. После окончания школы и службы в Советской Армии поступил на биологический факультет МГУ. Там он познакомился со студенткой младшего курса, своей будущей супругой Ольгой. Скорая женитьба и рождение дочери привели к тому, что он был вынужден бросить обучение.
В 1971 году начинал трудовую деятельность на Московском электроламповом заводе. Здесь, работая на производстве кварцевых ламп, он впервые знакомится с этим удивительным материалом и получает профессию стеклодува. В свободное между сменами время экспериментировал со стеклом, выплавляя из него фигурки разнообразных животных. Позже он пробовал себя и в других направлениях — стеклянных подсвечниках, корзинах, кораблях. К этому периоду относятся ранние работы, такие как «Носорог», «Лама», «Ушастые ежи» (1975), подсвечники «Ампир» (1979), корабль «Галеон» (1982).
В 1883 году Касаткин получил высшую награду училища — большую серебряную медаль и звание художника за картину «Нищие на церковной паперти». В 1894 и 1895 годах посетил Донбасс.
Писахов был чрезвычайно интересной личностью. Знаменитые литераторы, приезжая в этот город, непременно заходили в деревянный двухэтажный дом на улице Поморской, в котором жил писатель[10]. Сам Писахов говорил, что для приезжих он стал обязательным «объектом» посещения при знакомстве с Архангельском: «Сначала осматривают Архангельск, потом меня»[2]. Дети воспринимали Степана Григорьевича как живого персонажа из сказки[10].
Интересующимся его жизнью Степан Григорьевич, как правило, рассказывал о себе одно и то же, но зато давал факты эффектные, поражающие необычностью. Перекочёвывая из одного очерка в другой, они придавали образу сказочника особую колоритность. Большинство ранних работ о Писахове написано его собратьями по перу — писателями и журналистами. Писатель Илья Бражнин, который уехал из Архангельска в 1922 году, пишет, что Писахов уже тогда «был живой исторической достопримечательностью Архангельска». Борис Пономарёв, журналист, историк северной литературы, который был знаком с Писаховым более четверти века, признавался, что помнит его только таким[6].
Биограф Степана Писахова Ирина Пономарёва, которая общалась со многими людьми, хорошо помнящими Писахова, отмечала: «Каждому казалось, что он может рассказать о нём много. Все начинали рассказывать с большой охотой и даже с энтузиазмом. К удивлению рассказчиков, их повествование оказывалось хоть и живописным, но кратким»[2].