Так куда же мы приехали – на Валдай, в Валдай или к Валдаю, как правильно сказать? А по-всякому правильно, потому что здесь всё – Валдай: и город («приехали в Валдай»), и название рельефа местности («приехали на Валдай» в значении на «Валдайскую возвышенность»), и озеро («приехали к Валдаю»).

А вот откуда пошло это название, до сих пор определённого ответа нет. Многие исследователи считают, что оно русского происхождения. Но вот какое слово легло в основу топонима –  «владеть», «воля», «влага», «волот» (богатырь), «волна» или «вол», – учёные договориться не могут. Но звучит "Валдай" абсолютно по-русски (для сравнения: край, урожай, каравай, раздолбай).

Однако в сознание горожан и туристов экскурсоводами и краеведами активно внедряется версия о финском происхождении названия. Мол, жили в этих местах финно-угорские племена, а у финнов и эстонцев до сих пор в ходу имя Валда, от него и пошло название местности. Даже легенду такую приводят.

Жил в этих местах невероятно красивый финский кузнец по имени Валда. Был он настолько хорош собой, что покорял своей красотой всё живое вокруг. Юноша часто приходил на берег озера, чтобы умыться: опускался на колени, черпал воду… И озеро, восхитившись его красотой, полюбило юношу. Когда он подходил, вода начинала взволнованно шептать: «Валда, Валда». Но время шло, а век человека недолог, и кузнец умер.  Однако озеро продолжало звать своего возлюбленного и просить берег: «Валду отдай мне, Валду дай». За это водоём якобы и получил название Валдай, впоследствии давший имя городу и всей местности.

Легенда, прямо сказать, слабенькая, какая-то незавершенная, непродуманная, искусственная. Герой – не искусный мастер, не воин-защитник, не купец-богач, а просто обладатель красивой внешности. Как-то на Руси мужская красота не особо и ценится.  Да и имя-то, Валда, не финское, а полабское, то есть западно-славянское, а точнее, славянская форма германского имени Вольфганг (Вольдемар). Похожее на Валду прибалтийское имя Валдис тоже германского происхождения. А о проживании в Новгородской области германских племён речи никогда не шло. Да и поселения в этих местах финно-угорских племён – не более чем версия, документальных подтверждений нет. В общем, кругом домыслы и натяжки, рассчитанные на доверчивую и нелюбопытную публику.