Древний центр Козельска — его детинец и посад — находились в крутой петле реки Другуска перед её впадением в Жиздру, при этом «горло» петли прикрывалось довольно большим оврагом. Данное расположение давало городу выгодное стратегическое преимущество.
1480 — город, находившийся в то время в составе Литвы, был сожжён ханомАхматом во время возвращения в степь после стояния на Угре в отместку Казимиру IV, не пославшему свои войска для совместного с ордынцами наступления на Москву.
В 1785 году купец Матвей Брюзгин запускает первую парусно-полотняную фабрику в городе.
В 1803 году Иван Иванович Пелиссьер создал в Козельске первое в Российской империи лесное училище. Оно предназначалось для обучения дворянских детей, в первый набор вошли тридцать человек.