Илья Олейников (настоящее имя — Илья Львович Клявер) – родился 10 июля 1947 года в Кишиневе в еврейской семье шорника Льва (Лейба) Нафтуловича Клявера (1908—?) и домохозяйки Клары (Хаи) Борисовны Клявер (урождённая Пресель); вырос в кишинёвском районе Магала, населённом главным образом ремесленниками.
«Мы жили в Кишиневе. Он был шорником, делал всякие аксессуары для лошадей. Мама занималась хозяйством. А в 53 года у отца случился роман с женой начальника милиции. Об этом знал весь город. В том числе и моя мать. Чувство было настолько сильным, что он не мог с собой бороться... но и уйти не решался тоже. Начальник милиции время от времени хотел отца пристрелить. Но не пристрелил. Потом мама умерла, папа уехал в Израиль. Звал свою любимую с собой. Ему было 80, ей 76. Начальник милиции уже был на пенсии, болел. И она сказала, что никуда не поедет, пока он жив. Папа не выдержал разлуки. Умер в Израиле. Сразу после него скончалась и эта женщина», - вспоминал Олейников.

В 1965 году поступил и в 1969 году окончил ГУЦЭИ — Московское государственное училище циркового и эстрадного искусства. В те же годы работал артистом разговорного жанра в Москонцерте.
«Я очень плохо учился и понимал, что у меня нет никаких перспектив ни в плане точных наук, ни в плане гуманитарных. Поэтому и решил стать артистом, так как артисту не обязательно быть грамотным — мне так казалось. И оказалось, я был прав, выбрав из бесчисленного множества профессий ту единственную, которая принесла мне удовлетворение», - рассказывал Олейников в одном из интервью.

С 1974 по 1990 годы Илья Олейников работал в Ленконцерте, в 1977 году он стал лауреатом Всесоюзного конкурса артистов эстрады, в середине 80-х Олейников впервые появился на телеэкране с юмористическим номером в дуэте с Романом Казаковым «Казаков и Олейников».
Именно тогда Олейников взял псевдоним – фамилию своей третьей жены.
«Несмотря на обилие связей и женщин вокруг, я умудрился вытянуть в жизненной лотерее главный приз: ту женщину, которая стала для меня единственной на всю жизнь, — мою жену Ирочку. Мы вместе уже 30 лет, и за это время она нисколько не стала хуже. Без нее не было бы ничего — ни нашего сына Дениса, ни «Городка»», - говорил артист.
 Вскоре Казаков умер, и Олейникову пришлось искать нового партнера. Искал он долго, партнеры менялись постоянно, пока Илья Львович не познакомился с Юрием Стояновым.

Начиная с 1991 года, совместно со Стояновым они начали выступать в телепрограмме «Адамово яблоко» в Петербурге. Сам Илья Олейников признается, что те программы были еще очень сырые и слабые: «Нам казалось, что мы делаем классную передачу. И только теперь видим, как это было плохо».
В 1993 году на них обратили внимание. На телеканале «Россия» Стоянов и Олейников создали юмористическую программу «Городок».
«У нас нет лидера — мы два человека, запряженных в общее дело. Но я всегда прислушиваюсь к советам Юры как режиссера. Конечно, не бывает совсем без конфликтов. Мы — два страшно нервных, вспыльчивых, эмоциональных человека, и, естественно, бывают всякие срывы. Обычно мы доводим скандал до апогея, а потом ждем, пока он начнет стихать», - рассказывал Олейников.

В 1997 году из печати вышла книга «До встречи в Городке», написанная в соавторстве с Олейниковым и Стояновым. В 1999 году в издательстве «Вагриус» увидела свет мемуарная книга Ильи Олейникова «Жизнь как ПесТня».
На счету Ильи Олейникова более 20 ролей в кино, однако на съемки его звали реже, чем коллегу Юрия Стоянова. На вопрос журналистов, не обидно ли ему это Илья Львович всегда отвечал: «Абсолютно».
«Я зато постоянно занят в разных театральных проектах — в отличие от моего коллеги. И в отпуск мы ездим тоже всегда в разные места. Такие «отлучки на сторону» идут нам обоим только на пользу — мы успеваем отдохнуть друг от друга и начинаем ценить партнера еще больше. Словом, все, как в настоящей семье», - говорил Олейников.

Последними работами Олейникова стали съемки в комедии «Ржевский против наполеона» и в фильме «Мексиканский вояж Степаныча».
Сын Ильи Олейникова – Денис Клявер – солист поп-группы «Чай вдвоем».
«Дениса мама воспитывала. На меня налетали приступы воспитания, но ненадолго. Я вообще, когда пошел в роддом забирать Иру и сына, зашел в котлетную. Там готовили потрясающие котлеты! Я так увлекся. Съел штук семь. И опоздал на вынос ребенка на 20 минут. Хорошо, Ира не стала истерить по этому поводу», - вспоминал артист.

В 2008 году Олейников и поставил мюзикл «Пророк». По некоторым данным СМИ проект не получил популярности.
В 2010 артист записал с супругой альбом под названием «Шансон на двоих».
В 1996 году за программу «Городок» Олейников получил премию ТЭФИ в номинации «Лучший ведущий развлекательной программы».
В 2001 году Илья Олейников получил звание Народного артиста России.