Впервые штоллен письменно упоминался в 1329 г. в Наумбурге на Заале как рождественское подношение местному епископу. Тогда штоллены употреблялись в пищу в рождественский пост, поэтому дрожжевое тесто готовилось на воде с добавлением рапсового масла. Вкус такого штоллена вызывал неудовольствие у немецких дворян, и в середине XV в. саксонский курфюрст Эрнст и его брат герцог Альбрехт обратились к папе римскому Николаю V с просьбой отменить запрет на использование сливочного масла, однако получили отказ. Лишь в 1491 г. папа Иннокентий VIII в своём бреве, известном как «масляное», дал согласие на замену рапсового масла на сливочное при приготовлении штоллена, но с условием «покаяния» в форме финансовой поддержки строительства фрайбергского собора. Таким образом, можно сказать, что в создании современного рецепта поучаствовал римский папа. С 1500 года дрезденский Штоллен начал регулярно продаваться. В 1560 году возникла такая традиция, что дрезденские пекари должны были передавать властительным князьям огоромные рождественский кексы (Штоллены) весом в 36 фунтов. В настоящее время во второе предрождественское воскресенье декабря в Дрездене организуется праздик Штоллена.