Звезда Секретной службы федералов Тимоти Вебстер был близким другом Пинкертона, и старейшим сотрудником его довоенного сыскного агентства. Многосторонне развитый, приятный собеседник, Вебстер быстро располагал к себе людей, создавая у них впечатление, что ему можно доверять самые сокровенные тайны. Именно благодаря своему уму уже в первый месяц войны возвращавшийся из разведки с Юга Вебстер сумел распознать в своем попутчике курьера конфедератов, а благодаря природному обаянию смог втереться к нему в доверие, и тайно организовать арест вражеского агента, не скомпрометировав при этом себя перед южанами. Правда, Вебстер настолько увлекся «маскировкой», что полиция северян его самого приняла за шпиона конфедератов, и едва не повесила (спасло только своевременное вмешательство его шефа Алана Пинкертона, вовремя узнавшего об аресте Тимоти).

Как и другие агенты Секретной службы, Вебстер занимался не только шпионажем в тылу противника, но и контрразведкой на своей территории. Так, по заданию Пинкертона он внедрился в действовавшую на Севере шпионскую организацию конфедератов «Рыцари свободы», чтобы разузнать о ее возможностях. При этом Вебстер буквально покорил сердца заговорщиков, избив одного из них за то, что тот посмел усомниться в «приверженности Тимоти идеалам Юга». Восхищенные южные джентльмены даже посоветовали Вебстеру пристрелить наглеца, и после этой драки стали доверять Тимоти настолько, что не раз давали ему отвезти секретные депеши в филиалы организации, находившиеся в разных городах Севера, а так же – на Юг, в штаб конфедератов. Понятно, что до того, как попасть в руки адресатам, эти письма прочитывались контрразведчиками Севера…
Выяснив благодаря Вебстеру, что организация объединяет около 10.000 сторонников конфедерации, которые готовятся совершить вооруженный переворот и свергнуть Линкольна, Пинкертон организовал одновременный захват большинства лидеров «Рыцарей свободы», после чего лишившаяся основной массы активных заговорщиков организация уже не решилась на вооруженное выступление.
Организация «Рыцари свободы» после ареста большинства ее руководителей уже не представляла большой опасности, хотя специально оставленные Пинкертоном на свободе несколько лидеров и продолжали свою шпионскую деятельность. А Вебстер регулярно отвозил их донесения на юг, в Ричмонд (естественно, после того, как эта корреспонденция внимательно изучалась Секретной службой Пинкертона). Но в ноябре 1861-го Вебстер встретился с агентом конфедератов, который должен был доставить в Вашингтон контрабандный груз с оружием и деньги для мятежников, оставшихся на свободе. Этот агент повел Вебстера к месту выгрузки контрабанды, и там… передал его федеральной полиции!
Оказалось, что арестовавший Тимоти «конфедерат» тоже был федеральным агентом. Стремившийся по возможности обезопасить своих людей Пинкертон ради сохранения инкогнито старался не знакомить агентов друг с другом. В результате «вышла накладка» - «пинкертонец» арестовал «пинкертонца»…
Чтобы выйти из создавшейся неловкой ситуации, Пинкертон разыграл «головокружительный побег» Вебстера из тюрьмы, сделавший «беглеца» настоящим героем в глазах мятежников! Теперь о недоверии, а уж тем более о подозрениях в отношении Вебстера со стороны конфедератов не могло быть и речи.
В январе 1862 года Тимоти Вебстер направился к конфедератам в Ричмонд с очередной шпионской корреспонденцией (которая, естественно, уже была прочитана Секретной службой Севера). По пути в Ричмонд разведчика не раз останавливали патрули конфедератов; но слава, которую Вебстер снискал своим «побегом» от военной полиции федералов, помогала ему без проблем миновать все препятствия на пути. Однако в ходе путешествия Тимоти простудился; его стали мучить приступы ревматизма, и Вебстер слег в постель. В течение февраля от него не поступало никаких сообщений в Вашингтон, и Пинкертон, а с ним и главнокомандующий армии Севера генерал Мак-Клеллан начали нервничать. В конце концов, нервы не выдержали, и Пинкертон отправил в Ричмонд двух своих оперативников - Скалли и Льюиса, разузнать о судьбе Вебстера.
Добравшись до Ричмонда, занимавшиеся до этого в основном контрразведкой и малоопытные в шпионском деле Скалли и Льюис стали вести себя, «как слоны в посудной лавке». Они не придумали ничего лучшего, как выяснять, где находится Вебстер, через почтовое отделение! Обнаружив страдающего от болезни Тимоти в отеле «Монумент», агенты сразу же направились к нему, не подумав о том, что контрразведка конфедератов может следить за подозрительными лицами, прибывающими в столицу Юга. А Скалли и Льюис действительно вызвали подозрение: не успев въехать в Ричмонд, не зарегистрировавшись в полиции, они сразу начали искать конкретного человека. И кого – того, которого конфедераты знали, как своего секретного агента!
Узрев ввалившихся к нему «пинкертонцев», ошалевший от неожиданного визита «сослуживцев» Вебстер потребовал, чтобы они немедленно уехали из Ричмонда. Но – поздно; на выходе из отеля Скалли и Льюис были арестованы. Причем арест проводил лично начальник военной полиции Ричмонда генерал Джон Уиндер – ведь подозрение, вызванное поведением этих людей, к тому моменту переросло в уверенность. Агента Скалли опознал Чейз Мортон, младший сын миссис Мортон. Вдова бывшего губернатора Флориды миссис Мортон с детьми в начале войны проживала в Вашингтоне, и не скрывала своих симпатий к Югу. Этим она вызвала подозрения Пинкертона в оказании ею помощи Конфедерации. В доме Мортонов был проведен обыск, однако ничего подозрительного не обнаружили. Тем не менее, Мортонов выслали из Вашингтона. А сопровождал семью при высылке из столицы именно агент Скалли, которого теперь и опознал Чейз Мортон. Это и сыграло роковую роль в жизни трех шпионов Секретной службы – «пинкертонцы» не подозревали, что высланные из Вашингтона Мортоны сумеют перебраться на Юг – в Ричмонд...
День за днем Скалли и Льюиса таскали на допросы. В один из вечеров, пока Скалли допрашивали, его сокамерники и с ними Льюис совершили массовый побег. На улице шел праздник, в городе было шумно, к тому же уже стемнело, и беглецы сумели выскользнуть из Ричмонда. Они бежали через лес до самого утра; но на рассвете, решив, что уже ушли от погони, промерзшие до костей люди развели костер на окраине леса. Это их и выдало: патруль конфедератов окружил беглецов, и они вновь оказались в тюрьме…
Узнав, что их, как шпионов, собираются повесить в конце недели, Скалли морально сломался. Он был католиком и хотел перед смертью исповедаться перед священником. Льюис уговаривал своего напарника не рассказывать на исповеди о Вебстере, не забирать с собою еще одну жизнь. Однако Скалли не выдержал, и на исповеди назвал имя Вебстера. И – несмотря на таинство исповеди – священник сообщил полиции о третьем агенте федералов. После этого и Льюис перестал отпираться, и подтвердил слова Скалли. Южане оценили полученную информацию: «развязавших языки» агентов не стали вешать, а обменяли на военнопленных южан. За все расплатился один Тимоти Вебстер: он был повешен 29 апреля 1862 года. Причем повешен дважды: при первой попытке веревка порвалась, и Вебстер рухнул на землю. Вообще-то еще со времен Средневековья было принято сорвавшихся с виселицы оставлять в живых. «Раз сорвался – значит, Бог не хочет его смерти». Однако Вебстера вновь засунули в петлю…

Серия сообщений "02 Гражданская война в США":
Часть 1 - Сталь покоряет Дикий Запад (04.01) – причины гражданской войны в США
Часть 2 - Сталь покоряет Дикий Запад (04.02). Год 1861 – битвы дилетантов
...
Часть 34 - Сталь покоряет Дикий Запад (04.33). Главный контрразведчик федералов - Алан Пинкертон
Часть 35 - Сталь покоряет Дикий Запад (04.34). Секретные службы Севера и Юга, и их руководители
Часть 36 - Сталь покоряет Дикий Запад (04.35). Тимоти Вебстер - дважды повешенный…
Часть 37 - Сталь покоряет Дикий Запад (04.36). Роль женщин в разведке периода гражданской войны в США