Вернувшись в Берн, Клее поселился в родительском доме и начал совершенствоваться как художник, время от времени посещая частные уроки живописи. Он совмещал творчество с игрой на скрипке в оркестре и составлением театральных обзоров. К 1905 году разработал некоторые экспериментальные техники письма, в числе которых было рисование иголкой на затемненном стекле, что производило эффект фотонегатива.
Работая над методикой, Пауль создал 57 произведений, включая картину «Портрет моего отца», датированную 1906 годом. Параллельно Клее сотворил цикл из 11 цинковых гравюр с изображением гротескных персонажей под названием «Изобретения». Эти работы выставили в местной галерее, они понравились посетителям. Автор чувствовал удовлетворение, но понимал, что способен на большее.
После женитьбы карьера Пауля замерла. Художника отвлекали домашние заботы и поиски нового стиля и творческого подхода. Сдвиг произошел после первой персональной выставки Клее, состоявшейся в Берне в 1911 году, после которой писатель и график Альфред Кубин предложил автору нарисовать иллюстрации к произведению Вольтера «Кандид», опубликованные в 1920-м.
В это время количество гротескных рисунков художника увеличилось, и в них проявилась склонность к абсурду и сарказму. Эти картины понравились Кубину, и он рекомендовал Клее ведущим искусствоведам страны. Осенью 1911 года Пауль, вошедший в круг творческой элиты, познакомился с экспрессионистом Августом Маке и абстракционистом Василием Кандинским. Оценив красивый и ясный ум и проникшись доверием к новым друзьям, Клее присоединился к ним в редакции альманаха, который назывался «Синий всадник».
Через несколько месяцев Клее стал одним из ведущих членов творческого коллектива и на второй выставке, организованной изданием, представил 17 графических работ. Альманах познакомил художника с современными теориям цвета, изучение которых он продолжил в Париже в 1912 году. Во время путешествия Пауль увлекся кубизмом и «чистой живописью» и начал эксперименты с акварелью, результатом которых стали примитивные пейзажи.
Настоящий прорыв в творчестве Клее произошел в 1914 году, после посещения Североафриканского государства Тунис. Художник слился с яркими цветами средиземноморских пейзажей и овладел техникой использования палитры.
В картинах этого периода Пауль совместил графику и живопись и начал увлеченно писать абстракции. Цветной прямоугольник стал основным предметом полотен художника. Объединенный с другими фигурами, он создавал либо ощущение гармонии, либо чувство глубокого диссонанса, характерные для музыкальных произведений.
В годы Первой мировой войны Клее не бросил рисование. Работая в тылу в мастерской по восстановлению маскировки воздушных шаров, художник создавал литографии на героические темы и время от времени устраивал выставки.
К 1917 году Пауль стал довольно известным живописцем и графиком, чьи картины, признанные искусствоведами, хорошо продавались. Самым знаменитым произведением этого времени стало полотно «Ab ovo», написанное акварелью на марле, натянутой поверх холста. В 1919 году Клее заключил контракт с владельцем модной галереи Гансом Гольцем, который принес художнику коммерческий успех. Именно там живописец впервые выставил картину «Восход луны и закат солнца», отражавшую его представления о магии природных явлений.
С 1921 года Пауль совмещал творчество с преподавательской работой. Он устроился в художественную школу-студию «Баухаус», возобновил дружбу с Кандинским и познакомился с другими членами талантливого учебного коллектива. К этому моменту в архиве Клее были такие работы, как «Новый ангел», «Южные сады» и «Диана в осеннем ветре», впоследствии приобретенные лучшими музеями мира.
В 1920-х художник читал лекции по искусству, проводил выставки в США и Франции, много путешествовал. Он написал картины «Сенекио» и «Золотая рыба», где совместил акварельные и масляные краски.
Клее был необыкновенно продуктивным мастером: в 1933 году он создал около 500 работ. Однако на следующий год количество картин резко уменьшилось из-за неожиданно возникших проблем со здоровьем. Ощущение приближающегося конца отразилось в произведениях Пауля: он начал использовать жирные линии и странное сочетание геометрических форм. Чередование крупных и мелких предметов, темных и ярких оттенков символизировало перепады настроения угасающего таланта.
