Отучившись, Grefe вернулся в Америку. По приезду, он сделал рисунки, фотографии и отправил их в редакцию "Saturday Evening Post." Mr. Lorimer ответил ему немедленно, сказав , что если он найдет студию в Нью-Йорке, ему дадут огромное количество работы. Так с $ 75,00, он направился в Нью-Йорк и создал студию, начав работать для Evening Post, а затем для Life, Puck, Scribner's, Judge. Позднее появились иллюстрации для McClures, Ladies Home Journal, Cosmopolitan, Redbook и т.д. Он сделал обложки для большинства иллюстрированных журналов.
Помимо журналов, художник создавал авторские открытки, календари, игральные карты и др. С 1917 г. он начнет пробовать себя в анимационных фильмах, но по сравнению с рекламой это занятие было малоприбыльным, и он сделал выбор в пользу рекламной деятельности.
Довольно долгое время он занимался недвижимостью, но однажды проект лопнул, и ему пришлось вернуться к своей профессии.
В 1029 г. Will Grefe опять открывает студию в Нью-Йорке, и начинает работать. Заработав небольшой капитал, он с семьей перезжает в Майами, где так же открывает свою студию. Его работы стали замечать и покупать довольно приличные заведения и известные люди.
Will никогда не занимался целеноправленно продажей своих работ, но покупателей было предостаточно.