Как-то раз в детстве, во время просмотра сериала "Доктор Куинн, женщина-врач", он увидел в одной из сцен своего приятеля, вместе с которым занимался серфингом. Шиа сделал вывод, что раз попасть на экран удалось его другу, то получится и у него. С 9 лет он начал выступать в комедийном жанре рассказчика в клубах. Родители помогли ему с программой выступления, а мама нашла для мальчика агента.

В 12 он получил главную роль в телефильме "Завтрак с Эйнштейном". В это время Шиа появлялся во многих сериалах, таких как "Секретные материалы" и "Скорая помощь".

Его дебют в большом кино состоялся в диснеевской картине "Клад", главные взрослые роли в котором исполнили Сигурни Уивер и Джон Войт.

Затем он сыграл небольшие роли "новичков" в крупнобюджетных картинах "Я, робот" и "Константин", находясь в тени Уилла Смита и Киану Ривза.

Наконец, Шиа получил одобрение критиков за за свою роль в независимом фильме "Руководство по поиску святых" ("A Guide to Recognizing Your Saints"), который на кинофестивале "Сандэнс" 2006 года завоевал Специальный приз жюри за "Лучший актерский дуэт" и награду в категории "Лучший режиссер драмы". В этой картине Лабеф играл персонажа на пару с Робертом Дауни младшим.