Sissinghurst располагается в старинном месте. Раньше здесь находилось поселение конца 12-ого столетия, которое носило название, происходящее от Саксонского слова означающего расчищенный участок леса. В течение раннего средневековья, в поместье был построен каменный дом, окруженный рвом.